Madrid wurde ursprünglich von den Iberern bevölkert und die Region wurde von den Karthagern und später von den Römern besucht, zwei Völker, die den Wein als Element ihrer Ernährung betrachteten. Jedes von ihnen hat den Weinanbau einführen können, wenn er nicht schon vorher bestand, aber es ist wahrscheinlicher, dass Rom dafür verantwortlich war.

Durch Madrid führten wichtige Verkehrswege des römischen Hispanien und es war zu erwarten, dass ein weinanbauendes Volk wie Rom die guten Bedingungen dieser Orte nutzte, um Wein herzustellen. In jedem Fall bleiben keine Überreste, da diese mit der Invasion der Barbaren verloren gegangen sein müssen. Die Vandalen richteten eine Verheerung an und verursachten eine Verarmung und einen deutlichen Rückgang der Bevölkerung. Dennoch haben die Weinberge, die überlebt hatten, trotz des koranischen Verbotes, anscheinend nicht unter der späteren arabischen Invasion gelitten, da die Industrie des Weinanbaus im muslimischen Spanien sehr blühende Ausmaße erreicht hat, durch den hohen Konsum der Spanischaraber, die die koranischen Gebote in diesem Fall wenig beachteten

Das Gebiet von Madrid wurde durch Alfonso VI wiedererobert, der Magerit (Madrid) im Jahre 1.083 einnahm. Die Wiederbevölkerung wurde durch Menschen aus Altkastilien vorgenommen, hauptsächlich durch Leute aus Segovia, die an Verträge zum Anbau von Wein oder Getreide mit den Feudalherren oder den Klosteräbten gebunden waren.

Während des XIII. und XIV. Jahrhunderts erlangt die Weinherstellung in Madrid wirkliche Bedeutung. Die Weine aus Madrid erreichen das XV. Jahrhundert mit einem Hauch von Ruhm, der in mehreren literarischen Zitaten wie die des Arcipreste de Hita wiedergegeben wird. Diese guten Weine wurden in andere Orte exportiert. Im Jahr 1841 legte der Gemeinderat von Madrid seine Verkaufsbedingungen fest und in einem Schreiben an die Stadtherren von Burgos wird bestimmt, dass "die, die von dort kommen, um Wein zu holen, mit Fisch beladen kommen müssen und wenn sie keines bringen, können sie keinen Wein mitnehmen."

Im Goldenen Zeitalter bedeutete die Wahl von Madrid als Hauptstadt des Königsreiches eine beträchtliche Zunahme der Nachfrage. Obwohl Phillip der II während der ersten Jahre seiner Regierung Rheinwein konsumierte, der ausdrücklich für ihn gebracht wurde, konsumierte die Bevölkerung die so oft gerühmten Weine der Umgebung.

Nach dreihundert Jahren Wirtschaftswachstum bedeutete das XVII. Jahrhundert eine allgemeine Verarmung der jetzigen autonomen Region von Madrid und brachte Hungersnot, Seuchen und einen Bevölkerungsrückgang mit sich, der bis zum XX. Jahrhundert anhielt. Dennoch hielt sich der Weinanbau auf einem guten Niveau und bewahrte all seinen Ruhm, obwohl die Depression ihre Spuren hinterliess.

Im Jahr 1914 wurde zum ersten Mal die Reblaus in der Gegend von Madrid entdeckt, die letztendlich die gesamten Weinberge in Madrid ruinierte. Der Wiederaufbau verlief langsam aber kontinuierlich, während die Stadt Madrid als Markt für Qualitätsweine an Bedeutung gewann. Nach schwierigen Jahren aufgrund von autarkischen Massnahmen, die das Verlassen des Weinbaus förderten, wurde in den fünfziger Jahren mit dem Wiederaufbau der Weinberge begonnen. Im Jahr 1984 wurde die spezifische Herkunftsbezeichnung "Vinos de Madrid" anerkannt, die im Jahr 1990 ofiziell genehmigt wurde. Gegenwärtig gewinnen sowohl die Weinberge wie auch die Kellereien von Madrid wieder den Ruhm zurück, den sie in der Vergangenheit hatten.

	Cuesta de la Vega. Palacio de Oriente		Puente de Segovia